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“哀莫大于心死”的意思是最悲哀的莫过于人没有思想或失去自由的思想，这比人死了还悲哀。现在指最可悲哀的事，莫过于思想顽钝，麻木不仁之意。该词语出自《庄子·田子方》：“夫哀莫大于心死，而人死亦次之”。心死：指心如死灰的灰烬，思想顽钝，对周围的事无动于衷。
在这里对心的理解可以是人的思维器官，孟子:"心之官则思”，这里把“心”理解为思想或观念，那么庄子这句话就可以理解为：最悲哀的莫过于人的没有思想或失去自由的思想，这比人死了还悲哀。因为庄子主张自由自在的活。
庄子的学说涵盖着当时社会生活的方方面面，但根本精神还是归依于老子的哲学。后世将他与老子并称为“老庄”，他们的哲学为“老庄哲学”。
庄子的思想包含着朴素辩证法因素，主要思想是“天道无为”，认为一切事物都在变化，他认为“道”是“先天生地”的，从“道未始有封”，属主观唯心主义体系。主张“无为”，放弃一切妄为。认为一切事物的本质虽然有着千差万别的特点，但其“一”本同，安时处顺，逍遥无待，穷天理、尽道性，以至于命。
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